郭德纲对徒弟可谓要求严格，他自己也是吃了不少苦。每天早晨必须早早起床练嗓子，唱太平歌词，师傅先教他念，再让他背，背不下来词，直接撕掉。那个时期的演出可以说相当辛酸。与现在的商演和综艺满手不同，当时观众稀少，甚至有时只有寥寥几人。即便如此，曹云金依然要为这些少数观众全力表演。这段经历虽然辛苦，但却塑造了他坚定的心态，也为他日后登上更大舞台做好了准备。
2012年，他首次登上了央视春晚的舞台，带来了相声《奋斗》。此后连续两年，他又登上了春晚的舞台。他独创的“视觉相声”融入了流行元素，让传统相声焕发青春气息，吸引了大量年轻观众。凭此，他也被誉为“80后相声一哥”。
随着财富的积累，曹云金的生活质量明显提升。他在北京的五层豪宅，设有私人电梯，每一层都有冰箱，里面存放着燕窝等补品。豪华的欧式装修风格，金碧辉煌的家具，水晶吊灯，无不彰显着奢华。一些网友戏谑道，这家豪宅看起来像极了高级KTV包间。
不过最让人津津乐道的是他4月13日在私人会所举办的那场豪华聚餐。菜单上有烤全羊、茅台、海鲜等，看得让人流口水。值得一提的是，一瓶茅台就要两三千元，而包间内的椅子竟然是宾利品牌的。网友纷纷表示：这场聚餐，确实展现了奢华生活，也引发了不小的争议。有人认为他是在炫富，也有人觉得这是凭自己能力赚的钱，花得随心所欲。
无论如何，这顿奢华的晚宴，再次刷新了人们对曹云金的认知。有人认为有钱可以为所欲为，想吃什么就吃什么，想买什么就买什么；也有些人认为幸福并非靠财富来衡量，平淡的生活才是最真实的幸福。毕竟在贫富差距日益扩大的今天，过于张扬的财富展示，难免让人心生不满。
提到曹云金的现在，不得不说到郭德纲。曾经的师徒情深，如今却形同陌路，实在令人唏嘘。当年，曹云金曾住在郭德纲家中学艺，两人的关系亲如父子，郭德纲对他寄予了厚望。然而，随着时间推移，师徒之间渐渐产生了裂痕。有人认为是曹云金“翅膀硬了”想要单飞，也有人说郭德纲的管理方式引起了曹云金的不满。
2010年，德云社遭遇了前所未有的危机，内部矛盾激化，多个弟子纷纷出走。正是在这个关键时刻，曹云金也选择了离开，成立了“听云轩”。他也因此成为了郭德纲的竞争对手，师徒关系变得微妙。虽然曹云金离开德云社后赚得丰厚，但却背上了“忘恩负义”、“背叛师门”的骂名。对此，有人认为他追求自己的发展无可厚非，也有人认为他为了钱背叛了师父。
2016年，郭德纲重新修订了德云社的家谱，把曹云金除名，而曹云金也不甘示弱，发长文进行反击。师徒之争闹得沸沸扬扬，公众纷纷站队，有人支持郭德纲，也有人力挺曹云金，引发了广泛讨论。
直到2024年，曹云金在郭德纲的直播间刷礼物，似乎试图缓和两人紧张的关系，但这一事件很快就不了了之。如今，曹云金依然是争议不断的存在。有些人羡慕他的财富，有些人批评他的为人，也有些人感叹他的才华。从当初一个热爱相声的少年，到如今站在风口浪尖的“土豪”，他的经历充满波折。
有的人认为他天赋异禀，是相声界的奇才；也有人骂他忘恩负义，背叛师门；还有人调侃他的奢华生活和品味。无论外界如何评价，离开德云社的他，依旧活得精彩，财富与争议并存。至于他是否后悔离开德云社，或许我们永远无法得知。但有一点是肯定的，他的选择彻底改变了自己的人生轨迹。
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